Outlook Express est compatible avec les spΘcifications S/MIME version 2 et 3. Outlook Express prend en charge les algorithmes de cryptage suivants : RC2 (40 bits et 128 bits), DES (56 bits) et 3DES (168 bits). L'algorithme de cryptage RC2 40 bits et DES sont les seules disponibles pour les versions proposΘes en dehors des ╔tats-Unis et du Canada. Outlook Express peut dΘcrypter le courrier cryptΘ avec RC2 (64 bits) mais ne peut envoyer de messages α l'aide de cet algorithme.
Outlook Express ne peut utiliser que SHA-1 comme algorithme de hachage pour la signature des messages. La longueur (en bits) de vos clΘs privΘes varie en fonction de l'autoritΘ de certification qui vous les a dΘlivrΘes et du processus utilisΘ pour gΘnΘrer la clΘ.
Les clΘs privΘes sont stockΘes sur votre ordinateur et ne sont s√res que si votre ordinateur est lui-mΩme sΘcurisΘ. Les clΘs privΘes installΘes avec des composants systΦme de cryptographie de Microsoft ne sont pas transmises α l'autoritΘ de certification ayant Θmis l'identification numΘrique. Elles ne sont pas non plus dΘposΘes sur un compte bloquΘ dans aucune agence gouvernementale.